С 10 лет Олег увлекается музыкой, учится играть на гитаре брата. Он не имеет профессионального музыкального образования, всему учится сам.
В 2001 году основал группу «С. К. К. А. Й.», свое первое выступление с группой Олег провел 14 февраля 2001 года в ДК им. Довженко в Тернополе.
Все тексты Олег пишет сам (кроме песни «Не йди»). В 2005 году во время выступлений в проекте «Молодая кровь» на М1 молодых музыкантов заметил Эдуард Клим и предложил подписать контракт с Lavina Music. Благодаря этому сотрудничеству группа получила свою первую большую популярность. В 2013 году Олег вместе с группой участвовал в концертах, посвященных окончанию Второй мировой войны.
В 2016 году Олег решил закончить сотрудничество с лейблом и самостоятельно заниматься развитием группы СКАЙ.
Музыка Олега использовалась в рекламных кампаниях фабрики Свиточ, пива Ополье. Кроме того, Собчук - автор песни, которая является неофициальным гимном киевского футбольного клуба Динамо-Киев.
A1. Бест Друг
A2. Мелодия Сердца
A3. Я Все Б Отдал
A4. Давай убежим далеко
B1. Не Уходи (feat. Злата Огневич)
B2. Слепая Красота
B3. Легкомысленная
C1. Go-Go
C2. Крылья
C3. Чувствуешь
C4. Молчи.
C5. Я люблю тебя
D1. Это может убить тебя.
D2. Не отступать и не сдаваться
D3. Україно (Rock Version)
D4. Подари свет