З 10 років Олег захоплюється музикою, вчиться грати на гітарі брата. Він не має професійної музичної освіти, всьому вчиться сам.
У 2001 році заснував гурт "С. К. К. А. Й.", свій перший виступ із гуртом Олег провів 14 лютого 2001 року в ДК ім. Довженка в Тернополі.
Усі тексти Олег пише сам (крім пісні "Не йди"). У 2005 році під час виступів у проєкті "Молода кров" на М1 молодих музикантів помітив Едуард Клім і запропонував підписати контракт із Lavina Music. Завдяки цій співпраці гурт здобув свою першу велику популярність. У 2013 році Олег разом із гуртом брав участь у концертах, присвячених закінченню Другої світової війни.
У 2016 році Олег вирішив закінчити співпрацю з лейблом і самостійно займатися розвитком групи СКАЙ.
Музика Олега використовувалася в рекламних кампаніях фабрики Світоч, пива Опілля. Крім того, Собчук - автор пісні, яка є неофіційним гімном київського футбольного клубу Динамо-Київ.
A1. Бест Друг
A2. Мелодія Серця
A3. Я Все Б Віддав
A4. Давай Втечемо Далеко
B1. Не Йди (feat. Злата Огнєвіч)
B2. Сліпа Краса
B3. Легковажна
C1. Go-Go
C2. Крила
C3. Відчуваєш
C4. Мовчи
C5. Я Тебе Люблю
D1. Тебе Це Може Вбити
D2. Не Відступати І Не Здаватись
D3. Україно (Rock Version)
D4. Подаруй Світло